后来他在和监军太监杜之秩一同镇守居庸关的时候，出关与李自成作战，
谁知这时，杜之秩竟然开关投降，腹背受敌之下，唐通那骨子里怕死的性子也是显露无疑，没有太过纠结，便是直接一个头磕在了地上，投降了李自成。
李自成本来对大明降将都不大重视，可是对这唐通，也不知道怎么回事，李自成竟然也是和崇祯帝一样，对他也很信任，唐通以前在明朝是定西伯，李自成便给他加官，封他为大顺朝的定西侯，还给他补齐了八千人马，继续当货真价实的将军。
不过这唐通不但是辜负了崇祯帝，也同样辜负了李自成，李自成在和满清的角力中失败后，唐通见他大势已去，便领着手下人马前去投降满清，在满清那里又接着当满清朝的定西侯。
如此这般毫无廉耻，便是满清鞑子也瞧不起他，将他列入了《贰臣传》，你看看，连他的满清主子都瞧不起他，那他的为人品性也就可见一斑了。
可能唐通的内心也是知道自己的所作所为被世人所耻笑，所以这时候他对吴三桂的投降很高兴，仿佛又多了一个和他一样挨骂的人，这可能是大多数投降之人的心理吧。
“末将吴三桂，见过左大人，以后还请左大人多多关照