派去辅佐张飞守徐州，吕布夜袭徐州而徐州失守，陈登在表面上投降吕布为其出谋划策，暗地里却是在等待机会，后来和父亲陈珪成功的离间瓦解了吕布和袁术的同盟，这是他第一次坑吕布。
建安三年，陈登在曹操联合刘备攻吕布时巧计迭出，使得吕布内部分崩离析，曹操军不费吹灰之力连占萧关、徐州、小沛，一夜之间吕布只剩下邳孤城一座，最终毙命于白门楼下，这是第二次坑吕布。
不过，这些事情现在都还未可知，如今的陈登在陶谦手下颇受重用，他年纪虽轻，能力却强，一上任便“巡土田之宜，尽凿溉之利”，于是，很快徐州便摆脱了战后萧条，粳稻丰积百姓安乐，流民也大量涌入这里。
“百姓殷盛，谷米封赡”的徐州，在这关东诸侯战乱不休，黄巾黑山烽火四起的时候无疑是一块大肥肉，而这块肥肉是陶谦绝对守不住的，因此，不管陶谦愿还是不愿，吕布现在入主徐州都是保住徐州现如今太平的最好法子。
现如今，长安城中董卓伏诛，王允在掌权之后守不住长安也跟着董卓的脚步很快被杀，先前董卓的部将李傕、郭汜、张济、樊稠等人都恐惧不安，派遣使者到长安乞求赦免，但是王允执意不予赦免，于是，时任讨校尉的毒士贾诩劝李傕