陈老板私生活有些乱，如同书生说的一样，他除了和凯蒂纠缠不清，在外面还与初恋情人藕断丝连，还包养了一个叫做小凤的大学生。包养的大学生年轻漂亮，听闻很会交际应酬，喝酒也是一把能手，陈老板有时会带着她一起出门应酬。
至于陈老板的生意方面，也是五花八门，他在从老丈人手中接过帮派以后，便立刻转型为公司形式，最初经营的业务就是帮人讨债。
后来，在有了一些经济基础之后，陈老板的讨债公司，开始涉猎房地产圈，帮一些开发商进行强拆工程；另外还开括了保镖业务，成立了保镖分公司。
这些都是陈老板为了洗白开的正当行业，不过他手下的那个板爷，自己私底下搞的很多生意，都游走在法律的边缘，是个投机倒把很厉害的人。曾经有线报，说是板爷有进行贩毒、走私等违法行为，但是，却没有抓到板爷的任何把柄。
郎剑飞说他以前在与板爷打交道的时候，曾经想要派卧底去当板爷的手下，但是，跟在板爷身边的人，对他都非常忠心，很难有新人能够走到他的近前。大家都说板爷想要对陈老板却而代之，但是郎剑飞并不这么认为，他觉得，二人的不合完全就是为了避人耳目，因为陈老板是帮板爷洗黑钱的最好门路