个传奇式的人物，他被普遍认为“不是中国的卡那瑞斯上将，而是亨利希?希姆莱”。戴笠给人的印象是聪明而有想象力，残酷而不择手段。他是中国国民党的希姆莱。他几乎是所有美国民主理想的敌人。在蒋的统治下，他企图通过铁腕来统一中国。
戴笠出生于江山，其家位于浙江西南边界、赣闽交界处的新安江源头。据说戴家是西汉时期戴圣的后代。但根据当代江山县地方志专家们的看法，戴家有案可籍的祖宗可追溯到晋朝的戴安道。他的子孙分散到江苏、两湖、安徽和浙江。在安徽休宁，原以元朝秘书修撰戴安德为首的戴氏家族于灾难重重的14世纪元明过渡期迁移到了浙江的龙游县。这一支家族的首领是戴天熊，后来他把家迁到了江山仙霞岭的龙井。
戴笠的曾祖父戴启明（字日明），在当地镇压太平天国起义的战争中赢得武德左射骑的荣誉称号，而提高了其贫穷农民家庭的社会地位，像所有在清朝镇压农民起义的过程中立功而在乡村升官发财的后代一样，戴氏们变成了当地的地主和高利贷者，成为了一个小康之家。戴启明偶听一算命先生说仙霞岭的保安村风水好，“得此地者昌”，便动了心，几经周折，举家迁到了保安镇。后来搬到了离仙霞岭20公里之外的保安村。