一直是政治盟友，唐生明多次参加他俩策动的反蒋活动。
抗战初期，他先担任长沙警备代理司令，后于１９３年初调任常桃警备司令兼湖南第二区保安司令。一干两年多，觉得英雄无用武之地，这时戴笠给他发来一份电报，说蒋介石要他去渝城，有重大任务。唐生明交接了手头的事务，便带着戴笠的情妇，即唐生明夫人、电影明星徐来的秘书张素贞，赶赴桂林。蒋介石已经派了专机在机场等候。
他刚到渝城，戴笠就驱车把他和张素贞接到曾家岩公馆。此次见面，戴笠表现出异乎寻常的高兴。唐生明追问他，“校长”有什么任务，戴笠故意兜圈子，海阔天空地神侃。唐生明知道戴笠信中一定有鬼，连番追问。戴笠仍然守口如瓶，只是问他想不想过得好一点？
就这么扯了两个晚上，戴笠才说到正题。他用极其慎重地对唐生明说：“有一个很特殊、很重要的任务，校长同我讲过多次，觉得只有你能胜任。我们在南京和上海的组织大部分被敌人破坏了，校长认为那里比任何地方都重要，一定要有人去。但是合适的人不容易找，校长想来想去，还是想到了你。这么伟大的领袖，曰理万机，还想得到你，真不简单！”
他一上来就给唐生明戴了一顶高帽子。