只带队打了一场比赛就被换掉了。
奥斯瓦尔多德奥利维拉1999年在科林蒂安出道，执教科林蒂安，第一个赛季就拿到了圣保罗州甲级联赛的冠军。
同年他还拿到了1999年巴西全国甲级联赛的冠军。
次年，2000年国际足联组织的第一节世界俱乐部杯赛，他率领科林蒂安问鼎冠军，成为了世界冠军。
这么出色的成绩却因为得罪了忠诚之鹰这个最有影响力的科林蒂安球迷组织，被迫离开了科林蒂安。2000年他加盟了另外一支豪门，里约州的瓦斯科达伽马，执教球队第一年就拿到了南方共同市场杯1998年由财团出资举办的南美下半年大型洲际足球赛事，每年举行一次，南方杯由巴西，阿根廷，智利，乌拉圭和巴拉圭五国的二十支传统豪门组成，又称麦考瑟杯mersur。各国按照实力分配一定推荐名额，南方杯分五个小组加淘汰赛制。一个短命的赛事，2001年因巴西的俱乐部退出而停办，2002由南美杯取代，作者注的冠军。
同样是在这一年的下半年，他还带领瓦斯科达伽马拿到了巴西全国锦标赛的半决赛。
不过在和瓦斯科达伽马的俱乐部老板埃乌力克米兰达闹翻之后，他又转去了另外一家里约州的豪