到燕军中去，讨论割地罢兵之事。
五月七日，下泗州，拜谒祖陵，赐父老乡亲牛酒。
九日，盛庸扼守淮河南岸，朱能、丘福潜过淮河袭击，赶走盛庸，于是攻克盱眙。
十一日，朱棣召集诸位将士，讨论行动去向，有的说宜取凤阳，有的说先取淮安。
朱棣说：“凤阳楼橹完好，淮安积粟较多，不容易攻下。不如乘胜直趋扬州，指向仪真，使淮安、凤阳自受震慑。我耀兵长江上，京师感到孤立无援，必定会发生内变。”
诸将士都说此法妙。
十七日，兵巡扬州，驻军长江以北。
朱允炆派庆成郡主到军中，许诺割地求和，朱棣不听。
六月初一日，盛庸率舟师败燕军于浦子口，再战不利。
都督佥事陈王宣以舟师叛附燕王。
三日，燕兵渡过长江，与盛庸战于高资港，官军溃败。
六日，镇江守将童俊叛降燕王。
八日，燕军到龙潭。
九日，朱允炆命诸王分守都城，派李景隆及兵部尚书茹王常、都督王佐到燕军中去，重申割地罢兵之约。
十日，朱允炆又派谷王朱木惠，安王朱楹前往。