江南下，在采石矶战役中，面对着元朝水军元帅蛮子海牙的严密防守，常遇春乘一小船在激流中冒着乱箭挥戈勇进，纵身登岸，冲入敌阵，左右冲突如入无人之境。
朱元璋即挥军登岸，元军纷纷溃退，缘江堡垒纷纷归附。
朱元璋乘胜率军攻占太平。
次年三月，又攻占集庆，改为应天府。
集庆及其周围地区的占领，使朱元璋获得一块财富之区，为在江南的继续开拓和壮大奠定了基础。
而常遇春在战斗中，锋芒初露，立了头功。
朱元璋开始信任常遇春，把他从先锋的位置，升至元帅。
元至正十九年，公元1359年七月，朱元璋攻取金华后，派遣大将军常遇春进兵攻取衢州。
常遇春率领马、步、水三军到达衢州城下时，但见城垣壁垒森严，固若金汤。
常遇春当下率部在城下树栅栏，建奉天旗，从陆上、水上将衢州六座城门团团围住。
他又造吕公车、仙人桥、长木梯、懒 龙爪等攻城军械，“拥至城下，高与云齐，欲阶以登城”，他又在大西门城下“穴地道攻之”。
伯颜不花的斤面对常遇春部猛烈进攻，凭借坚固的城垣，“以束