杭州守将谢五被迫开城门投降。
如此一来，吴国的左右膀臂皆失，平江成为孤城，面临南西北三面被围之势，张士诚成了瓮中之鳖！
朱元璋派人送信招降张士诚，信中写道“：古之豪杰，都以敬畏上天、顺从民意为贤能，以保全自身及家族为明智，汉代窦融、宋代钱俶就是如此。你应当三思，不要自取灭亡，为天下人耻笑。”
张士诚不予回信，屡次突围决战，都被打败。
李伯升知道张士诚已很困乏，便派与自己交好的食客越过城墙，前去劝说张士诚：“当初你所依赖的湖州、嘉兴、杭州，现在都已失去了。你独守此城，恐怕事变将会在城中发生，到那时你虽想死，却不能死。还不如顺从天命，派使者去金陵，说你之所以归顺是为了挽救城中百姓，然后打开城门，幅巾待命，应当不会失去万户侯之职。况且你的地盘，就好像你在玩一种赌输赢的游戏，得人之物而又失去它对你又有什么损害呢？”
张士诚仰视良久之后，说道：“我会考虑这件事的。”
他说完，闭门谢客，却仍不投降。
至正二十七年，公元1367年七月，张士诚见城中粮余渐尽，已经再也守不住了！
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