任命为右庶子，后任晋二州刺史。
他因政绩优异，获加金紫光禄大夫，又多次升迁后任太子詹事、宫苑闲厩使。
李愬不仅治政有方，且有谋略，擅长骑射。
元和九年，公元814年，一向有志于削平藩镇的唐宪宗李纯便对淮西用兵，讨伐拥兵自立的淮西节度使吴元济。
但却久战无功，至元和十二年，唐邓节度使高霞寓大败于铁城，又命袁滋挂帅，袁滋也无战功。
李愬看到这种情况，便上疏自荐，愿到前线效力。
宰相李逢吉也认为他的才能可堪任用，于是在同年十二月任命他为左散骑常侍兼邓州刺史、御史大夫、随唐邓三州节度使，为西路唐军统帅。
这时，西路唐军承战败之后，士气低落。
李愬了解到这个情况后，就不整理练军。
有人说部队涣散，他说:"叛军正对袁尚书的无所作为感到放心，我不想让他们加强戒备。"于是，假装告诉各军说:"天子知道我慈爱并忍耐心强，所以让我来安抚调养你们。至于作战，不是我的事。"
兵将们相信了他，并感很高兴。
李愬又遣散乐妓，